|
|
|
I. Строение молекулы метана.
Молекулярная формула метана CH4.
Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность (2,5), чем водород (2,1), то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода.
Однако такая формула не отражает пространственного строения молекулы. Чтобы это показать, необходимо вспомнить о формулах электронных облаков и размещении электронов по энергетическим уровням и подуровням. Например, строение атома углерода изображают следующей схемой:
2P ) )2S^^С +6 2 4 S^v ) ) ^v1S2 2S2 2P2
Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2S2 электронов:
) )С +6 2 4 vvv ) ) v S Sp^v
В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентным.
Чтобы понять, как происходит образование химических связей в молекуле метана перекрыванием электронных облаков и почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение, нужно знать то, что эти облака после гибридизации распространяется в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдры. При образовании молекул метана вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода.
Так как в этом случае в гибридизации участвует один S-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется SP3- гибридизацией.
Химическая формула и строение молекул этилена.
Молекулярная формула этилена C2H4.
Если между двумя взаимно связанными атомами углерода разместить четыре атома водорода, то структурную формулу этилена следовало бы изобразить так:
H H
| |
H C C H
| |
Однако свободных связей в молекуле не должно быть. Поэтому в структурной формуле этилена изображают двойную связь:
H H
| |
H C=C H
Следовательно, в отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется ординарная связь, в молекулах углеводородов ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь.
В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно S- и два p электронных облака атомов углерода. Таким образом каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p облаку. Два из гибридных электронных облаков атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода д (сигма) связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четыремя S электронными облаками атомов водорода и также образуют четыре д связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости д связи, т.е. образуется одна П-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами имеется одна д и одна П связь. В углеродных соединениях П связь значительно слабее, чем д связь. Под воздействием респектов П связь легко разрывается.
Легко понять, что в молекулах предельных углеводов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг д связи. Если же между атомами углерода существует не только д связь, но и П связь, то такое вращение без разрыва последней невозможно.
II.
1.Изомерия цепи атомов углерода в различных органических соединениях
Впервые с этим видом изомерии мы встретились при изучении предельных углеводородов. Например, молекулярной формуле C5H12 соответствуют три вещества:
CH3 CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Пентан
CH3 | CH3 CH CH2 CH3 CH3 C - CH3 | | CH3 CH32-метилбутан2,2 диметилпропан
Этот вид изомерии встречается не только у предельных углеводородов, но и у других классов органических соединений. Так, например, в зависимости от строения углеродной цепи одной и той же молекулярной формуле С4Н90Н соответствуют два спирта:
CH3 4 3 2 1 3 2| 1 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH CH3 - CH CH2 - ОH1-бутанол2-метил-1-пропанол
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C4H9O2в зависимости от строения углеродной цепи соответствуют две аминокислоты:
O CH3 O 4 3 2 1// 3 2| 1// CH3 CH2 CH C CH3 C C | | \ NH2 NH2 OH2-аминобутановая кислота2-амино-2-метил-пропановая кислота
2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле
С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C4H6 в зависимости от места расположения тройной связи соответствуют два вещества:
CH3 CH2 C ? CH CH3 C ? С - CH3
1- бутин 2-бутин
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4Н602 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:
O O // // CH2=CH CH2 - C CH3 - CH=CH - C \ \ ОН ОНВинилуксусная кислотаКротоновая кислота
3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.
С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных углеводородов. Рассмотрим несколько примеров.
Молекулярной формуле С3Н7ОН в зависимости от положения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:
CH3 - CH CH3CH3 - CH2 - CH2 - ОH | ОH1-пропанол2-пропанол
Молекулярной формуле С3Н7О2N в зависимости от положения аминогруппы NH2 в молекуле соответствуют два вещества:
O O 3 2 // // NH2 - CH2 CH2 - C CH3 - CH C \ \ ОН ОН3-аминопропановая кислота2-аминопропановая кислота
Молекулярной формуле С3Н7Сl в зависимости от положения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:
CH3 CH2 CH2 - Cl CH3 CНCl - CH3
1-хлорпропан 2-хлорпропан
4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводородов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в пространстве. Например, олеиновая кислота С17Н33СООН существует в двух изомерных формах:
Н Н CH3 (CH2)7 Н \ / \ / С=СС=С / \ / \ CH3 (CH2)7 (CH2)7 - СООН Н (CH2)7 - СООНЦис-изомертранс-изомер
Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук
H H \ / C=C / \ -CH2 CH2-n
А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук
H CH2- \ / C=C / \ -CH2 Hn
которые существенно отличаются по свойствам.
5. Изомерия, характерная для органических соединений, в молекулах которых имеется бензольное кольцо.
Этот вид изомерии возможен при наличии двух заместителей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орто-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зависимости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества:
C-CH3
HC C-OH
HC CH
CH C-CH3
1 2 3
|
|
|
|
 |
НА САЙТЕ: |
|
Рефераты на CD →